《那年我们的夏天》讲述了青涩少女小芳和青春期男孩阿宝在暑假相遇，两人经历了一段纯真而美好的恋情。然而，由于家庭原因和生活环境差异等问题，他们最终不得不分别。多年后，两人再次重逢，在回忆中重新点燃彼此之间的感情火花，并勇敢面对曾经留下的伤痛与遗憾。该剧主题歌《夏日1999》也成为了一代人心中永远怀念的记忆。